Политическая фигура Остермана исследована отечественными историками недостаточно, в авторских трудах мы встречаем лишь поверхностные упоминания об этом незаурядном человеке. В его биографии множество пробелов, а оценки его деятельности неоднозначны и противоречивы. Однако все исследователи сходятся в одном: Генрих Остерман сыграл важную роль для России в сложное время после кончины Петра Великого.

Родился гениальный царедворец в 1687 году в небольшом немецком городке Бохума, в набожной католической семье. Несмотря на строгое нравственное воспитание, Остерман не избежал периода шальной юности, об ошибках которой жалел всю свою долгую и удивительную жизнь. По описаниям современников это был гордый, даже несколько заносчивый и высокомерный, человек, совершенно неподкупный чиновник, а также опасный и хитрый политик. Генрих Остерман обладал округлым подбородком и вздернутой губой, его портреты имеются на многочисленных медальонах, оставшихся в наследие потомкам. О юношестве серого кардинала российского престола известно не много. Удивительно, что этот правильный, требовательный человек вел весьма разгульную студенческую жизнь и даже убил в пьяном угаре одного из своих сверстников. Порочное поведение молодого Остермана едва не погубило его отца, служившего пастором в местной католической церкви. Прирожденный немец, выказывавший высокие способности в обучении, был вынужден бежать от правосудия в далекую северную Россию. Однако не стоит говорить о том, что поступление на службу к российскому императору было единственным выходом, целью которого было исключительно спасение от уголовного наказания. Невзирая на свой юный возраст, Остерман уже тогда обладал острым умом и прозорливостью, поэтому прекрасно понимал, какие выгоды сулит поездка. Шестнадцатилетний возраст не помешал расчетливому немцу поступить на государеву службу. Смелость будущего политического деятеля подхлестывалась его высокомерием и стремлением к возвеличиванию. Это был не только талантливый специалист в области государственной службы, но и честолюбивый, надменный претендент на власть. Общение с немцем мало кому приносило удовольствие, поэтому близких приятелей у него не было.

Во время царствования Петра Великого Остерман выделился благодаря своим дипломатическим способностям, проявившимся в переговорах со шведами. Лицемерие, притворство и расчетливость были присущи немцу, и он умело ими пользовался. Карьера Андрея Ивановича, а именно такое русское имя выбрал себе Остерман, развивалась стремительно, так как незаурядные аналитические способности его признавали даже недруги. Петр Алексеевич отмечал особую аккуратность, исполнительность и предусмотрительность немецкого карьериста, за что особо его ценил и чествовал. В период правления Петра Великого о влиянии на государственные решения Остермана говорить не приходится, но уже тогда он стал незаменимым. Однако по смерти гениального реформатора немец приобрел при дворе очень большой вес. Андрей Иванович не имел постоянных и верных союзников, поскольку никому не доверял и действовал лишь в собственных карьеристских интересах. Единственные интересы, с которыми он считался, были государственные позиции и цели царизма.

Властвуя сначала в тандеме с Меньшиковым и Екатериной I, Остерман смог заручиться поддержкой Анны Ивановны и ее родственницы Анны Леопольдовны и продолжил свое возвышение уже в период их царствования. Управление страной, во времена нахождения на престоле Анны Ивановны, номинально осуществлялось от имени императрицы, но фактически решения принимал Бирон, Остерман и Миних. Период разгула и роскоши со стороны царственной особы и опасных междоусобных интриг привели Россию в состояние нестабильности и упадка. Было потеряно множество земель, полученных империей во времена Петра Великого, снизилась боеспособность армии, утрачено былое могущество флота. Именно в этот тяжелый и мрачный период истории России наступил расцвет могущества гениального немца. Придерживаясь проавстрийской политики, Остерман неоднократно протекционировал решения о направлении российских войск в Европу. Нередко такие манипуляции приносили прямой ущерб России, но серый кардинал неумолимо строил свою линию руководства страной.

Подготовка дворцового переворота во главе с Елизаветой Петровной не была укрыта от взгляда прозорливого немца. Задолго до его подготовки Андрей Иванович рекомендовал императрице устранить своевольную дочь Петра, выдав ее замуж за одного из европейских принцев, однако его предложения не были приняты во внимание.

С момента восшествия на престол Елизаветы, Остерман немедленно низвергается с вершин власти и заключается под стражу как один из предводителей «властвующей немецкой клики». Новая императрица организовала судебный процесс, в результате которого Остерман был обвинен во множестве тяжких политических преступлений, одним из которых была названа подделка царского указа о преемнике.

Достоверно установить было ли в реальности изготовление нового царского манифеста о возведении на престол несмышленого сына Анны Леопольдовны, сегодня уже нет возможности. По итогам расследования, некогда всесильного царедворца приговорили к смертной казни в виде колесования. Однако, клятва Елизаветы о недопущении кровавых расправ по пришествии к государственному управлению не позволила Остерману умереть на позорном эшафоте. В период заключения в стенах тюрьмы у знаменитого узника открылась опасная рана ноги, перешедшая в гангрену, и едва не убившая его до исполнения приговора.

По свидетельству современников вывезли Андрея Ивановича на площадь для казни в теплом тулупе и колпаке, но сам он на эшафот подняться уже не смог. Его самообладание поразило палачей. Старик спокойно выслушал приговор и сам положил голову на плаху, но в последний момент императрица помиловала своего врага. Остерман был удален в провинцию под неусыпное наблюдение царских стражников и умер в 1747 году, не достигнув и 60-ти летнего возраста.